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URL: http://opus.kobv.de/ubp/volltexte/2008/1678/
Peter, Martin G. ; Boldt, Peter C. ; Niederstein, Yvonne ; Jasna Peter-Katalinić
Synthesen von Galactose-Cluster-haltigen Steroid-Derivaten
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Kurzfassung auf Englisch
The synthesis of galactose clusters that are linked to a steroid moiety by a peptide-like spacer unit is described. The galactose cluster is obtained by Koenigs-Knorr glycosylation of TRIS-Gly-Fmoc (2b) under Helferich conditions. Peptide and ester bonds are formed after activation of carboxylic acids as diphenylthiophene dioxide (TDO) esters. 6a is synthesized in a convergent way by coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly (3e) with cholesteryl TDO succinate (5b). Coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly hydrogen succinate (3f) with Gly-O-Chol (5d) by means of EEDQ yields 6d. Reaction of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly-SUCC-O-TDO (3g) with 25-hydroxycholesterol leads in a linear sequence to the oxysterol derivative 6f. Selective cleavage of the acetyl groups from galactose units yields the known compound 6b and the new derivatives 6e and 6g.
| Freie Schlagwörter (englisch): | Glycoconjugates , Galactosides , Steroid esters , Amphiphiles , Glycopeptides | |
| Institut 1: | Institut für Chemie | |
| Institut 2: | Extern | |
| DDC-Sachgruppe: | Chemie | |
| Dokumentart: | c Postprint | |
| Schriftenreihe: | Postprints der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe, ISSN 1866-8372 | |
| Band Nummer: | paper 042 | |
| Quelle: | Liebigs Annalen der Chemie, 9 (1990) , S. 863-869 - ISSN 1099-0690; 0170-2041 | |
| Sprache: | Deutsch | |
| Erstellungsjahr: | 1990 | |
| Publikationsdatum: | 14.03.2008 | |
| Bemerkung: |
first published in: Liebigs Annalen der Chemie - 9 (1990), S. 863 - 869 ISSN: 1434-193X (print), 1099-0690 (online) doi: 10.1002/jlac.1990199001162 |
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| Lizenz: | Diese Nutzungsbedingung gilt nicht, wenn in den Metadaten eine modifizierende Lizenz genannt ist. Keine Nutzungslizenz vergeben - es gilt das deutsche Urheberrecht |
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