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Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:kobv:517-opus-16783
URL: http://opus.kobv.de/ubp/volltexte/2008/1678/


Peter, Martin G. ; Boldt, Peter C. ; Niederstein, Yvonne ; Jasna Peter-Katalinić

Synthesen von Galactose-Cluster-haltigen Steroid-Derivaten

pdf-Format:
Dokument 1.pdf (1.021 KB) (SHA-1:a57fb688988bfb9d71cfcc635f414335f281522a)


Kurzfassung auf Englisch

The synthesis of galactose clusters that are linked to a steroid moiety by a peptide-like spacer unit is described. The galactose cluster is obtained by Koenigs-Knorr glycosylation of TRIS-Gly-Fmoc (2b) under Helferich conditions. Peptide and ester bonds are formed after activation of carboxylic acids as diphenylthiophene dioxide (TDO) esters. 6a is synthesized in a convergent way by coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly (3e) with cholesteryl TDO succinate (5b). Coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly hydrogen succinate (3f) with Gly-O-Chol (5d) by means of EEDQ yields 6d. Reaction of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly-SUCC-O-TDO (3g) with 25-hydroxycholesterol leads in a linear sequence to the oxysterol derivative 6f. Selective cleavage of the acetyl groups from galactose units yields the known compound 6b and the new derivatives 6e and 6g.

Freie Schlagwörter (englisch): Glycoconjugates , Galactosides , Steroid esters , Amphiphiles , Glycopeptides
Institut 1: Institut für Chemie
Institut 2: Extern
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: c Postprint
Schriftenreihe: Postprints der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe, ISSN 1866-8372
Band Nummer: paper 042
Quelle: Liebigs Annalen der Chemie, 9 (1990) , S. 863-869 - ISSN 1099-0690; 0170-2041
Sprache: Deutsch
Erstellungsjahr: 1990
Publikationsdatum: 14.03.2008
Bemerkung:
first published in:
Liebigs Annalen der Chemie - 9 (1990), S. 863 - 869
ISSN: 1434-193X (print), 1099-0690 (online)
doi: 10.1002/jlac.1990199001162
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