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URN: urn:nbn:de:kobv:517-opus-42638
URL: http://opus.kobv.de/ubp/texte_eingeschraenkt_verlag/2010/4263/


Bringmann, Gerhard ; Mutanyatta-Comar, Joan ; Maksimenka, Katja ; Wanjohi, John M. ; Heydenreich, Matthias ; Brun, Reto ; Müller, Werner E. G. ; Peter, Martin ; Midiwo, Jacob O. ; Yenesew, Abi

Joziknipholones A and B : the First Dimeric Phenylanthraquinones, from the Roots of Bulbine frutescens

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Dokument 1.pdf (570 KB) (SHA-1:36528031eaf5e678b2d805bd7811a93fb0ac91a6)

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Kurzfassung auf Englisch

From the roots of the African plant Bulbine frutescens (Asphodelaceae),
two unprecedented novel dimeric phenylanthraquinones, named joziknipholones A and B, possessing axial and centrochirality, were isolated, together with six known compounds. Structural elucidation of the new metabolites was achieved by spectroscopic and chiroptical methods, by reductive cleavage of the central bond between the monomeric phenylanthraquinone and -anthrone portions with sodium dithionite, and by quantum chemical CD calculations. Based on the recently revised absolute axial configuration of the parent phenylanthraquinones, knipholone and knipholone anthrone, the new dimers were attributed to possess the P-configuration (i.e., with the acetyl portions below the anthraquinone plane) at both axes in the case of joziknipholone A, whereas in joziknipholone B, the knipholone part was found to be M-configured. Joziknipholones A and B are active against the chloroquine resistant strain K1 of the malaria pathogen, Plasmodium falciparum, and show moderate activity against murine leukemic lymphoma L5178y cells.

Freie Schlagwörter (englisch): antimalarial activity , chirality , joziknipholones , natural products , structure elucidation
Institut: Institut für Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: c Postprint
Schriftenreihe: Postprints der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe, ISSN 1866-8372
Band Nummer: paper 104
Quelle: Chemistry - A European Journal 14 (2008) 5, S. 1420 - 1429, DOI 10.1002/chem.200701328
Sprache: Englisch
Erstellungsjahr: 2008
Publikationsdatum: 12.05.2010
Bemerkung:
The original publication is available at www3.interscience.wiley.com:
Chemistry - A European Journal . - 14 (2008) Issue 5, p. 1420 - 1429
ISSN 0947-6539
DOI 10.1002/chem.200701328
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